En 2009, De Rossi fue nombrado futbolista italiano del año. En 1990, Alemania ganó la Copa del Mundo, venciendo a Argentina y llevándose el trofeo a casa por tercera vez. Marcó su primer gol en el Derbi de Roma el 11 de abril de 2009, camiseta de portugal en una derrota por 4-2. Roma terminó la temporada quedando en sexto lugar en la Serie A 2008-09 y también alcanzando los cuartos de final de la Copa Italia.